Ecco la trama del film:
Jane (Katherine Heigl) è una ragazza altruista che nella sua vita ha partecipato a ben 27 matrimoni, ma non nei panni della sposa bensì in quelli della damigella... Cresciuta quindi con il mito del matrimonio, conserva tutti i suoi bizzarri abiti da damigella in un armadio… La situazione si complica quando la sorella Tess (Malin Åkerman), chiederà a Jane di essere la damigella alle sue nozze, che tra l'altro si celebreranno con l'uomo di cui Jane è segretamente innamorata, George (Edward Burns), il suo capo…
Essendo cresciuta senza madre, Jane ha inoltre imparato a prendersi cura di tutti, dalla sorella al padre, al punto che il suo altruismo e la sua storia di eterna damigella attirano la curiosità del giornalista Kevin (James Marsden), che vede nella sua storia un buon articolo per fare carriera… Con la scusa di voler scrivere un articolo sul matrimonio di Tess e George, Kevin inizia a frequentare Jane per sapere tutto sui matrimoni a cui ha partecipato e sul significato che questi hanno per lei…
I due la pensano in modo molto diverso: mentre Jane vede il matrimonio come il coronamento di un sogno d'amore, Kevin lo ritiene l'ultima schiavitù legale rimasta... Nonostante le divergenze ed i continui litigi tra l'eterna damigella ed il cinico giornalista nasce un tenero sentimento... Una notte di pioggia dopo essersi rifugiati in un pub i due si ubriacano e si mettono a cantare sul bancone del bar per finire l'uno nella braccia dell'altra… Il mattino dopo Jane legge l'articolo che Kevin ha scritto su di lei con tanto di foto nei suoi 27 abiti da damigella… Ferita dal suo comportamento, la ragazza se ne va sconvolta… A peggiorare la situazione è la scoperta che Tess ha completamente rifatto l'abito da sposa della madre, con cui Jane sognava di sposarsi, distruggendolo senza speranza...
Jane esasperata dall'egoismo di sua sorella e dalla mancanza di sincerità verso il futuro sposo, la sera stessa mostra ad una cena di famiglia delle foto che svelano il vero carattere di Tess... George, deluso, decide di annullare le nozze ma questo non aiuta Jane a sentirsi meglio... Nonostante Kevin cerchi di consolarla e le offra le sue scuse per l'articolo, lei lo respinge…
Le due sorelle alla fine fanno pace e Tess le dice che non deve sempre prendersi cura degli altri ma cominciare a pensare un po' a se stessa… Jane comincia a mettere via tutti i suoi 27 vestiti e confessa a George i suoi sentimenti… Il suo capo commosso la bacia ma nessuno dei due prova l'emozione sperata e così Jane capisce che l'uomo di cui è veramente innamorata è Kevin... Lo raggiunge di corsa e trova il coraggio di dirgli che litigare con lui è la cosa più bella che le potesse capitare…
Un anno dopo i due si sposano con una romantica cerimonia sulla spiaggia… Lì George reincontra Tess che per la prima volta è sincera con lui… Dai loro sguardi si capisce che in futuro torneranno insieme... Jane arriva all'altare accompagnata dalle sue 27 amiche ognuna con indosso i suoi vestiti da damigella…
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